乔布斯不喜欢失去对任何事情的控制，尤其是关系到顾客体验的事情。但是他面临着一个问题，在这个过程中有一个部分他还没有控制到——那就是在商店里购买苹果产品的体验。
ByteShop的时代已经结束了。计算机行业的销售已经从本地的计算机专卖店过渡到了大型连锁商店和量贩店，但是在这些地方，大部分店员既不具备苹果产品的基本知识，也没有意愿去为顾客解释产品的独特性能。乔布斯说：“所有的销售员都只关心那50美元的销售提成。”其他的计算机都很普通，但是苹果计算机有一些创新的功能，价格也更高。他不希望iMac被放在戴尔和康柏的旁边，然后不懂行的店员向顾客背诵出每台计算机的配置。“除非有办法在商店里就把我们的理念传达给顾客，否则我们就完蛋了。”
1999年中后期，乔布斯开始秘密地面试一些能开发苹果零售店的管理人员。其中一个候选人热爱设计，他就像是天生的零售商一般拥有孩童般的热情——罗恩·约翰逊（RonMmson）当时是塔吉特公司（Target）负责销售规划的副总裁，主要工作是发布有特色的新产品，比如迈克尔·格雷夫斯（MichaelGraves）设计的茶壶。约翰逊回忆起他们的第一次会面时说：“史蒂夫非常平易近人。他穿着髙领衫和破旧的牛仔裤，开门见山地谈起他为什么想要开零售店。他告诉我，如果苹果想要成功，那一定是通过创新取胜。但如果你无法把创新之处传达给顾客，你就无法通过创新取胜。”
2000年1月，约翰逊来参加第二轮面试。乔布斯建议他们一起出去走走。早上8点半，他们去了斯坦福购物中心，这是一栋向四处伸展的不规则建筑，里面有140家商铺。当时这些商铺都还没开门，于是他们一边在里面上上下下地走来走去，一边讨论着购物中心的布局、大型购物中心相对于其他商店来说扮演了什么角色，以及某些专卖店成功的原因。
他们一直谈论到上午10点，商铺纷纷开门了，他们先去了艾迪堡（EddieBauer）。这家商铺有两个入口，一个直接面对购物中心内部，另一个连着停车场。乔布斯说苹果零售店只能有一个入口，这样能够更好地控制顾客体验。他们一致认为艾迪堡的商铺过于狭长，而最好的情况是让顾客一进来就能了解店铺的整体布局。
在这家购物中心里没有科技类的店铺，约翰逊将原因解释为：“传统观念认为，交通不太便利的地方一般租金都比较便宜。当消费者要买计算机这种大件的，又不经常购买的商品时，还是愿意开车去那里，因为那边的租金会便宜些。”乔布斯不同意这个说法。他认为苹果零售店应该开在繁华街区的购物中心里——那种区域行人多——无论租金有多贵。他说：“我们不能让顾客开10英里的车去看我们的产品，而是要在10步之内。”尤其是Windows用户，一定要给他们设好“埋伏”。“如果路过这里，他们会出于好奇心走进来。如果我们把店面做得足够吸引人，一且我们有机会向他们展示我们的产品，我们就赢了。”
约翰逊认为商铺的面积能够体现品牌的重要性。他问道：“苹果有GAP那么大牌吗？”乔布斯比GAP大多了。约翰逊于是说，那苹果零售店也应该比GAP的大。“否则你就是个无关紧要的牌子。”乔布斯向他描述了迈克·马库拉的名言：一家好的公司要学会“灌输”——它必须竭尽所能传递它的价值和重要性，从包装到营销。约翰逊很喜欢这个概念。这绝对可以应用到零售店中。他说：“零售店将成为品牌最强有力的实体表达。”约翰逊描述了自己年轻时第一次踏进拉尔夫·劳伦开在曼哈顿麦迪逊大道与72街交叉口处的店铺时所看到的——四下镶嵌着木板、如大厦般宏伟的店面散发着艺术气息。“每当我买了一件polo衫，我都会想起那栋大厦，那是对拉尔夫理念的实体表达。”他还说：“米基·德雷克斯勒（MickeyDimler）对GAP也采取了同样的策略。当你想到GAP品牌时，马上就会联想到它巨大的商铺——洁净的空间、木质地板、白色墙面和整齐叠放的衣物。”
结束了考察之后，他们开车回到公司，坐在会议室里把玩着公司的产品。产品的数量不多，不足以装满一个传统意义上的商店，但这反而是一个优势。他们决定要建立一个以“少”为特色的商店，简约、通透，给人们提供很多试用产品的位置。约翰逊说：“大多数人并不了解苹果产品。他们认为苹果是一个异类。如果你想要转变形象，从异类变成炫酷有趣，那么建立一个能给人们提供试用空间的商店会很有帮助。”商店风格也将沿袭苹果产品的特点：有趣、简单、时髦、有创意，在时尚与令人生畏之间拿捏得刚刚好。